Pada Perang Dunia Kedua, Guderian mula-mula berkhidmat sebagai panglima Kor ke-XIX dalam serangan terhadap Poland. Beliau sendiri memimpin angkatan Jerman dalam Pertempuran Wizna dan Pertempuran Kobryn, sekaligus menguji teorinya dengan keadaan nyata peperangan buat kali pertama. Selepas serangan itu beliau mengusir tuan punya hartanah (orang Poland) di kawasan Warthegau Poland dan mengambil alih hartanah tersebut. [3] Guderian memaklumkan Erich von Manstein bahawa beliau diberi senarai estet Poland yang dikajinya buat beberapa hari sebelum membuat keputusan hartanah mana yang akan diambilnya; selepas Perang, beliau menukar haribulan dan keadaan pemilikan hartanah bagi menggambarkan bahawa pemilikan hartanah tersebut sebagai hadiah sah buat persaraannya.[4]

Dalam operasi Fall Gelb, beliau memimpin serangan yang merentasi Hutan Ardennes, menyeberangi sungai Meuse dan menembusi barisan pertahanan Perancis di Sedan. Sewaktu kempen Perancis, beliau mengetaui pasukan Panzernya dalam kemaraan pantas ala blitzkrieg dan diberi nama cembung "Der schnelle Heinz" (Heinz yang pantas) oleh anggotanya.[5] Grup panzer Guderian mengepalai "perlumbaan ke laut" yang membahagikan kepada dua tentera Berikat, dan seterusnya menghalang tentera Perancis dan Pasukan Ekspedisi British (British Expeditionary Force, BEF) di utara Perancis dan Belgium daripada mendapat bekalan minyak, makanan, alat ganti, dan peluru. Berhadapan dengan perintah para ketuanya yang kerisauan agar beliau berhenti mara pada satu ketika, beliau berjaya meneruskan kemaraannya dengan menyatakan bahawa beliau sedang melakukan "tinjauan dengan kekuatan". Jajaran Guderian tidak diberi peluang untuk menghancurkan pertapakan Berikat di Dunkirk berikutan perintah masyhur daripada pemerintahan tingginya.